Nøkkelinformasjon info chevron_right

Viktig informasjon i saken hentes i sanntid direkte fra EPO sitt register (European Patent Register), slik at du enkelt og raskt får oversikt i saken.
Beskrivelse Verdi
Saken / databasen er sist oppdatert info  
Tittel PYRIDINE DERIVATIVE
Status
Hovedstatus
Detaljstatus 		Ikke i kraft info Patent opphørt Ikke betalt årsavgift
Patentnummer NO/EP2944633
Europeisk (EP) publiserings nummer EP2944633
EP levert
EP søknadsnummer 13854714.6
EP meddelt
Prioritet 2012.11.14, JP 2012250661
Sakstype Europeisk
Løpedag
Utløpsdato
Allment tilgjengelig
Validert i Norge
Innehaver Teijin Pharma Limited (JP)
Oppfinner MARUYAMA, Akinobu (JP) .... se mer/flere nedenfor
Fullmektig BRYN AARFLOT AS (NO)
Lenke til European patent Register Informasjon i saken, dokumenter og patentfamilie
Patentfamilie Se i Espacenet

Sammendrag og figur info chevron_right

EPO translation logo


Se forsidefigur og sammendrag i Espacenet

Beskrivelse og krav info chevron_right

T3

Beskrivelse

(56) References

Cited: WO-A1-02/10131, ECKHARDT, M. ET AL.: 'SYNTHESIS OF 2-BROMO-7-METHYL-3,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5-D) PYRIDAZIN-4-ONE AND 3-ALKYL-2-BROMO-3,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5-D)P YRIDAZIN-4-ONE AND THEIR SELECTIVE ELABORATION.' TETRAHEDRON LETTERS vol.49, no.12, 01 January 2008, pages 1931 - 1934, XP022492079, WO-A1-2012/021696, WO-A2-2011/159839, JP-A- S5671073, JP-A- H08119 936, JP-A- S53111068, JP-A- S62277363, JP-A- S62292763, JP-A- 2001517698, JP-A-2010202575, US-A1- 2010056542, F. EFFENBERGER ET AL.: 'ZUR REAKTION VON PYROGLUTAMINSAURE-DERIVATEN MIT PHOSPHORPENTACHLORID DARSTELLUNG CHLORIERTER PYRROL-2-CARBONSAURE-DERIVATE.' CHEMISCHE BERICHTE vol.120, no.1, 01 January 1987, pages 45 - 54, XP055209557, P. ZHANG ET AL.: 'SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-HEPATITIS B AND C VIRUS ACTIVITIES OF RING EXPANDED (FAT) NUCLEOBASE ANALOGUES CONTAINING THE IMIDAZO (4,5-E)(1,3) DIAZEPINE-4,8-DIONE RING SYSTEMS.' BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS vol.15, no.24, 01 January 2005, pages 5397 - 5401, XP027801616, WO-A1-2004/108730

Enclosed is a translation of the patent claims in Norwegian. Please note that as per the Norwegian Patents Acts, section 66i the patent will receive protection in Norway only as far as there is agreement between the translation and the language of the application/patent granted at the EPO. In matters concerning the validity of the patent, language of the application/patent granted at the EPO will be used as the basis for the decision. The patent documents published by the EPO are available through Espacenet (http://worldwide.espacenet.com) or via the search engine on our website here: https://search.patentstyret.no/

Krav

Krav1. Pyridinderivat representert ved den følgende formel (I) eller et farmasøytisk akseptabelt salt derav eller et solvat derav:(Kjemisk formel 1)hvor:A representerer en enkeltbinding, et oksygenatom, et svovelatom, NH eller CH2;R1 representerer et nitrogenatom eller CH; én av X1 til X5 representerer et nitrogenatom og de gjenværende fire representerer CR2;R2 hver uavhengig representerer et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkenylgruppe med 2 til 6 karbonatomer, en alkynylgruppe med 2 til 6 karbonatomer, et halogenatom, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en cyanogruppe, en alkylkarbonylgruppe med 2 til 7 karbonatomer, en alkylsulfonylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en nitrogruppe, en aminogruppe, en dialkylaminogruppe med 1 til 6 karbonatomer som eventuelt kan danne en ring, en formylgruppe, en hydroksylgruppe, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en hydroksylgruppe, en fenylgruppe, en cykloheksylgruppe og et halogenatom), en alkyltiogruppe med 1 til 6 karbonatomer, en fenylgruppe (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom) eller en fenoksygruppe (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av et alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom), med det forbehold at når to CR2er er tilstøtende, kan de to R2er eventuelt være sammenføyet og danne en ring;R3 representerer et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en hydroksylgruppe, en aminogruppe, en dialkylaminogruppe med 1 til 6 karbonatomer som eventuelt kan danne en ring, en imidazolring, en pyrazolring, en pyrrolidinring, en piperidinring, en morfolinering og en piperazinring (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer og en alkylsulfonylgruppe med 1 til 6 karbonatomer)), en alkenylgruppe med 2 til 6 karbonatomer, en alkynylgruppe med 2 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en hydroksylgruppe og et halogenatom), en alkylkarbonylgruppe med 2 til 7 karbonatomer, en alkyltiogruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkylsulfinylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, et halogenatom, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en cyanogruppe, en fenylgruppe (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom), en pyridylgruppe (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom), en fenoksygruppe (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom), en karboksylgruppe eller -CO2R5;R4 representerer en karboksylgruppe, en tetrazolylgruppe, -CONHSO2R5, -CO2R5 eller hvilken som helst av de følgende substituenter:(Kjemisk formel 2)med det forbehold at når R3 er en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer substituert med en hydroksylgruppe og når R4 er en karboksylgruppe, kan R3 og R4 eventuelt være kondensert og danne en laktonring;R5 i R3 og R4 hver uavhengig representerer en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer; Z representerer hvilken som helst av de følgende substituenter betegnet Z1 til Z7:(Kjemisk formel 3)hvor: R6 og R7 hver uavhengig representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en trifluormetylgruppe, en trifluormetoksygruppe eller en cyanogruppe, med det forbehold at tilfellet hvor R6 og R7 samtidig er hydrogenatomer er utelukket;R8 representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;R9 representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;R10 representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;R11 og R12 hver uavhengig representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;R13 og R14 hver uavhengig representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;R15 representerer et hydrogenatom, et halogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en trifluormetylgruppe;Y representerer et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer; og W representerer et svovelatom, et oksygenatom eller NR16 (hvor R16 representerer et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer eller en benzylgruppe).2. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 1, hvor A er en enkeltbinding eller et oksygenatom.3. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 2, hvor R1 er et nitrogenatom.4. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 2, hvor R1 er CH.5. Pyridinderivatet eller farmasøytisk akseptabelt salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, hvor blant X1 til X5, er X1 eller X2 et nitrogenatom. 6. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller dets solvat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 5, hvor blant fire CR2'er er tre CH, og R2 i den resterende CR2 er et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, et halogenatom, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en cyanogruppe, en nitrogruppe, en dialkylaminogruppe med 1 til 6 karbonatomer som eventuelt kan danne en ring, en hydroksylgruppe, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en hydroksylgruppe, en fenylgruppe, en cykloheksylgruppe og et halogenatom), en alkyltiogruppe med 1 til 6 karbonatomer, en fenylgruppe (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom) eller en fenoksygruppe (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom).7. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 6, hvor R2 er et hydrogenatom, en metylgruppe, en etylgruppe, en cyklopropylgruppe, en metoksygruppe, en etoksygruppe, en propoksygruppe, en isopropoksygruppe, en isobutyloksygruppe, en benzyloksygruppe, en metyltiogruppe, et fluoratom, en kloratom, et bromatom, en cyanogruppe, en hydroksylgruppe, en pyrolidin-l-ylgruppe, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en nitrogruppe, en fenylgruppe eller en fenoksygruppe.8. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 7, hvor blant fire CR2'er er tre CH og den resterende CR2 er lokalisert på X4 og hvor, eventuelt, X2 er et nitrogenatom.9. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 8, hvor R3 er et hydrogenatom, en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer (som eventuelt kan være substituert med en eller flere av en hydroksylgruppe, en aminogruppe, en dialkylaminogruppe med 1 til 6 karbonatomer som eventuelt kan danne en ring, en imidazolring, en pyrazolring, en pyrrolidinring, en piperidinring, en morfolinering og en piperazinring (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer og en alkylsulfonylgruppe med 1 til 6 karbonatomer), en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkyltiogruppe med 1 til 6 karbonatomer, et halogenatom, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en cyanogruppe, en fenylgruppe (som eventuelt kan være substituert med én eller flere av en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer, en alkoksygruppe med 1 til 6 karbonatomer og et halogenatom), en karboksylgruppe eller -CO2R5.10. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 9, hvor R3 er et hydrogenatom, en metylgruppe, en etylgruppe, en isopropylgruppe, en cyklopropylgruppe, et kloratom, et bromatom, et jodatom, en trifluormetylgruppe, en difluormetylgruppe, en metoksygruppe, en fenylgruppe, en cyanogruppe, en acetylgruppe, en karboksylgruppe, -CO2R5, en hydroksymetylgruppe, en 1-hydroksyetylgruppe, en 2-hydroksypropan-2-ylgruppe, en 3-hydroksypentan-3-ylgruppe, en dimetylaminometylgruppe, en dietylaminometylgruppe eller en morfolin-4-ylmetylgruppe.11. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 10, hvor R4 er en karboksylgruppe (som eventuelt kan være fusjonert med R3 for å danne en laktonring når R3 er en alkylgruppe med 1 til 6 karbonatomer substituert med en hydroksylgruppe), en tetrazolylgruppe, - CONHSO2CH3, -CONHSO2-cyklopropyl, eller -CO2R5.12. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 1 til 11, hvor Z er Z1, Z2, Z3 eller Z4.13. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 12, hvor Z er Z1 og R6 og R7 er, på en fenylring, klorsubstituenter i 2- og 5-posisjon, klorsubstituenter ved 3- og 5-posisjon, metylsubstituenter ved 2- og 5-posisjon, trifluormetylsubstituenter ved 2- og 5-posisjon, eller klor- og metylsubstituenter i henholdsvis 2- og 5-posisjon;Z er Z2 og R8 er, på en naftalenring, et hydrogenatom, en 2-metylgruppe, en 4-metylgruppe, en 8-metylgruppe eller en 8-bromgruppe;Z er Z3 og R9 er, på en benzotiofen-, benzofuran- eller indolring, et hydrogenatom, en 4-metylgruppe, en 4-klorgruppe, en 4-bromgruppe, en 4-trifluormetylgruppe, en 5-metylgruppe, en 5-klorgruppe eller en 5-trifluormetylgruppe; ellerZ er Z4 og R10 er, på en benzotiofen-, benzofuran- eller indolring, et hydrogenatom eller en 5-fluorgruppe.14. Pyridinderivatet eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav ifølge krav 1, hvor pyridinderivatet er valgt fra følgende forbindelser (1) til (227): (1) 1-(2,5-dimetylbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (2) 4-metyl-1- (naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H- imidazol-5-karboksylsyre; (3) etyl 4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylat; (4) 4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1-((4-(trifluormetyl)benzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(5) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(6) 1-((4-brombenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(7) 4-klor-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(8) 4-etyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(9) 4-cyklopropyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(10) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4- metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (11) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-etyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(12) 4-cyklopropyl-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (13) 4-metyl-1-((4-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(14) 4-cyklopropyl-1-((4-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(15) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(16) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(17) 4-klor-1-((4-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(18) 4-isopropyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (19) 4-isopropyl-1-((4-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (20) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4- isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (21) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(22) 1-((4-brombenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(23) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-cyklopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(24) 1-((4-brombenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-cyklopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(25) 4-cyklopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1-((4-(trifluormetyl)benzo[b]tiofen-3-yl) metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(26) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-4-cyklopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(27) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(28) 1-((4-brombenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(29) 4-isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1-((4-trifluormetyl)benzo[b]tiofen-3-yl) metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(30) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-4-isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(31) 1-(2-klor-5-fluorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (32) 1-(5-klor-2-fluorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (33) 1-(2-klor-5-(trifluormetyl)benzyl)-4 metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(34) 1-(5-klor-2-(trifluormetyl)benzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(35) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (36) 1-(2,5-bis(trifluormetyl)benzyl)-4- metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(37) 1-(2- brombenzyl)-4- metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(38) 1-(3- brombenzyl)-4- metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(39) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(kinolin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(40) 1-(3,4-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(41) 1-(2,3-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(42) 1-(3,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(43) 1-(3-klor-5-fluorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (44) 1-(2,4-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(45) 1-(2-klor-5-metylbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (46) 1-((2,5-diklortiofen-3-yl)metyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(47) 1-((2,4-diklortiofen-5-yl)metyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(48) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-4- metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(49) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-4-cyklopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(50) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-4-isopropyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(51) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(52) 1-((5-fluorbenzo[b]tiofen-7-yl)metyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(53) 4-cyklopropyl-1-((5-fluorbenzo[b]tiofen-7-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(54) 4-klor-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (55) 4-brom-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (56) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-jod-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(57) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-fenyl-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (58) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(3-fluorfenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(59) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(4-fluorfenyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(60) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2,4-di(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(61) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metoksy-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (62) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(2,2,2-trifluoretoksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(63) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-(p-tolyloksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(64) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(4-fluorfenoksy)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(65) 4-cyano-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (66) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-4-vinyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (67) 4-(1-cyklopenten-1-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(68) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(metyltio)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (69) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(etyltio)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (70) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(2-hydroksypropan-2-yl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(71) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(3-hydroksypentan-3-yl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(72) 3-(1-(2,5-diklorbenzyl)-5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin;(73) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-4-cyklopropyl-N-(metylsulfonyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksamid; (74) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-4-cyklopropyl-N-(cyklopropylsulfonyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksamid;(75) 2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(76) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(77) 4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(5-fenoksypyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(78) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(79) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(80) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(81) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (82) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(83) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(trifluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(84) 4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(5-(trifluormetyl)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(85) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-(trifluormetyl)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(86) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(trifluormetyl)-2-(5-(trifluormetyl)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(87) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(88) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (89) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-4-metyl-2-(5-(trifluormetyl) pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(90) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-isopropyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(91) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-cyklopropyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(92) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-isopropyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(93) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-cyklopropyl-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(94) 4-etyl-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(95) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-etyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(96) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-etyl-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (97) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-etyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (98) 2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-isopropyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(99) 4-cyklopropyl-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(100) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-isopropyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(101) 4-cyklopropyl-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(102) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(103) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (104) 2-(5-cyanopyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(105) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(6-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(106) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(2-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(107) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(6-metoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(108) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(2-metoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(109) 2-(6-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(110) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(111) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-nitropyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(112) 2-(5-cyklopropylpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(113) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(114) 1-(2,5-bis(trifluormetyl)benzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(115) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (116) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-hydroksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(117) 1-(2,5-bis(trifluormetyl)benzyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(118) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-etoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (119) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-isopropoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(120) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-fenylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(121) 2-(5-brompyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(122) 1-(2,5-dimetylbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(123) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-dimetylbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(124) 1-(2,5-dimetylbenzyl)-4-metyl-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(125) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-etylpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(126) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-(metyltio)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(127) 2-(5-acetylpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(128) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(5-propoksypyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(129) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-isobutoksypyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(130) 2-(5-(cykloheksylmetoksy)pyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(131) 2-(5-(benzyloksy)pyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(132) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(hydroksymetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(133) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((dimetylamino)metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (134) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((dietylamino)metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(135) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(pyrrolidin-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(136) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(piperidin-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(137) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(morfolinometyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(138) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((4-metylpiperazin-1-yl) metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(139) 4-((1H-imidazol-1-yl)metyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(140) 4-((1H-pyrazol-1-yl)metyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(141) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((4-propylpiperazin-1-yl) metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(142) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((4-(metylsulfonyl) piperazin-1-yl)metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(143) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-((4-(etylsulfonyl) piperazin-1-yl)metyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(144) 2-(5-brompyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (145) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (146) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(difluormetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(147) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-(difluormetyl) pyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(148) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-etynyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(149) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-4,5-dikarboksylsyre; (150) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(1-hydroksyetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(151) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-(2-hydroksypropan-2-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(152) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(2-hydroksypropan-2-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(153) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(2-hydroksypropan-2-yl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(154) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-(3-hydroksypentan-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(155) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(3-hydroksypentan-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(156) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-(3-hydroksypentan-3-yl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(157) 4-acetyl-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(158) 4-klor-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(159) 4-klor-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (160) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-furo[3,4-d]imidazol-6(4H)-on; (161) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(1-(2,5-diklorfenyl)etyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(162) 1-((2,5-diklortiofen-3-yl)metyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(163) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-((2,5-diklortiofen-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(164) 1-((2,5-diklortiofen-3-yl)metyl)-4-metyl-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (165) 1-((2,4-diklortiofen-5-yl)metyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(166) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-((2,4-diklortiofen-5-yl)metyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(167) 1-((2,4-diklortiofen-5-yl)metyl)-4-metyl-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(168) 1-(2-klor-5-metylbenzyl)-4-metyl-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(169) 1-(2-klor-5-metylbenzyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(170) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(171) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(172) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-isopropyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(173) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-4-cyklopropyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(174) 3-klor-5-(1-(2,5-diklorbenzyl)-5-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-imidazol-2-yl) pyridin; (175) 1-(2,5-dimetylbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (176) 2-(6-metoksypyridin-2-yl)-4-metyl-1-(naftalen-1-ylmetyl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(177) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (178) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (179) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(6-metoksypyridin-2-yl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(180) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-2-yloksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (181) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-(pyridin-3-yloksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre; (182) 2-((5-klorpyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(183) 2-((5-brompyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(184) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-((2-metylpyridin-3-yl)oksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(185) 2-((2-klorpyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(186) 2-((2-brompyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(187) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-((5-metylpyridin-3-yl)oksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(188) 1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-2-((4-metylpyridin-3-yl)oksy)-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(189) 2-((4-klorpyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(190) 2-((4-brompyridin-3-yl)oksy)-1-(2,5-diklorbenzyl)-4-metyl-1H-imidazol-5-karboksylsyre;(191) 2-((2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-yl)tio)-2-metylpropansyre;(192) 1-((2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-5-yl)tio) cyklobutankarboksylsyre; og(193) 2-((5-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-imidazol-2-yl)tio)-2-metylpropansyre(194) 1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(195) 1-((4-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre; (196) 1-((4-brombenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(197) 1-((2-metylnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre; (198) 1-((8-bromnaftalen-1-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre; (199) 1-((4-metylbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(200) 1-(benzo[b]tiofen-3-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(201) 2-(pyridin-3-yl)-1-((4-(trifluormetyl)benzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(202) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(203) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(204) 1-(2,5-dimetylbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(205) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(206) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(207) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(208) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(209) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(210) 1-((4-klorbenzo[b]tiofen-3-yl)metyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(211) 2-(pyridin-3-yl)-1-(kinolin-8-ylmetyl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(212) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(213) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre;(214) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre; (215) 1-(benzo[b]tiofen-7-ylmetyl)-2-(5-klorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksylsyre; (216) N-(metylsulfonyl)-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid; (217) N-(cyklopropylsulfonyl)-1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(218) 1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-N-(metylsulfonyl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(219) N-(cyklopropylsulfonyl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(220) 1-(2,5-diklorbenzyl)-N-(metylsulfonyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(221) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-N-(metylsulfonyl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(222) 2-(5-klorpyridin-3-yl)-N-(cyklopropylsulfonyl)-1 -(2,5-diklorbenzyl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(223) N-(cyklopropylsulfonyl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(224) N-(cyklopropylsulfonyl)-1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-karboksamid;(225) (E)-3-(1-(naftalen-1-ylmetyl)-2-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl)akrylsyre;(226) (E)-3-(1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-metylpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl) akrylsyre; og(227) (E)-3-(1-(2,5-diklorbenzyl)-2-(5-fluorpyridin-3-yl)-1H-pyrrol-5-yl) akrylsyre.15. Prodrug av pyridinderivatet ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 14, eller et farmasøytisk akseptabelt salt derav eller et solvat derav, hvor prodruget er en forbindelse hvori karboksylgruppen i formel (I) har vært C1-6 alkylforestret, fenylforestret, karboksymetylforestret, dimetylaminometylforestret, pivaloyloksymetylforestret, etoksykarbonyloksyetylforestret, ftalidylforestret, (5-metyl-2-okso-1,3-dioksol-4-yl) metylforestret, cyklohexyloksykarbonyletylforestret eller metylamidert.16. Farmasøytisk blanding som omfatter pyridinderivatet ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 14, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvatet derav; eller prodruget ifølge krav 15, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvatet derav.17. Pyridinderivat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 14, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvatet derav; prodruget ifølge krav 15, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvatet derav; eller den farmasøytiske blanding ifølge krav 16, for farmasøytisk anvendelse.18. Pyridinderivat ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 14, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvat derav; prodruget ifølge krav 15, eller det farmasøytisk akseptable salt derav eller solvatet derav; eller den farmasøytiske blanding ifølge krav 16, for anvendelse i behandling eller forebygging av en eller flere sykdommer valgt fra gruppen bestående av gikt, hyperurikemi, hypertensjon, nyresykdom, diabetes, arteriosklerose og Lesch-Nyhans syndrom.
Hva betyr A1, B, B1, C osv? info

Klasser info chevron_right

Innehaver(e) info chevron_right

Innehaver i EP:
Teijin Pharma Limited
2-1, Kasumigaseki 3-chome Chiyoda-ku Tokyo 100-0013 JP

Oppfinner(e) info chevron_right

MARUYAMA, Akinobu
c/o Teijin Pharma LimitedTokyo Research Center3-2 Asahigaoka 4-chome Hino-shiTokyo 191-0065 JP
KAMADA, Hirofumi
c/o Teijin Pharma LimitedTokyo Research Center3-2 Asahigaoka 4-chome Hino-shiTokyo 191-0065 JP
FUJINUMA, Mika
c/o Teijin Pharma Limited2-1 Kasumigaseki 3-chomeChiyoda-ku Tokyo 100-0013 JP
TAKEUCHI, Susumu
c/o Teijin Pharma LimitedTokyo Research Center3-2 Asahigaoka 4-chome Hino-shiTokyo 191-0065 JP
SAITOH, Hiroshi
c/o Teijin Pharma LimitedTokyo Research Center3-2 Asahigaoka 4-chome Hino-shiTokyo 191-0065 JP
TAKAHASHI, Yoshimasa
c/o Teijin Pharma LimitedTokyo Research Center3-2 Asahigaoka 4-chome Hino-shiTokyo 191-0065 JP

Fullmektig info chevron_right

Fullmektig i Norge:
BRYN AARFLOT AS
Stortingsgata 8 0161 OSLO NO ( OSLO kommune, Oslo fylke )

Org.nummer: 979993269
Din referanse: 130263 ALK
  • Foretaksnavn:
  • Foretaksform:
  • Næring:
  • Forretningsadresse:
     

Kilde: Brønnøysundregistrene
Fullmektig i EP:
Carpmaels & Ransford LLP
One Southampton Row London WC1B 5HA GB

Prioritet info chevron_right

2012.11.14, JP 2012250661

Anførte dokumenter info chevron_right

ECKHARDT, M. ET AL.: 'SYNTHESIS OF 2-BROMO-7-METHYL-3,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5-D) PYRIDAZIN-4-ONE AND 3-ALKYL-2-BROMO-3,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5-D)P YRIDAZIN-4-ONE AND THEIR SELECTIVE ELABORATION.' TETRAHEDRON LETTERS vol. 49, no. 12, 01 January 2008, pages 1931 - 1934, XP022492079 (B1)

WO-A2-2011/159839 (B1)

JP-A- 2001 517 698 (B1)

JP-A- 2010 202 575 (B1)

JP-A- H08 119 936 (B1)

JP-A- S5 671 073 (B1)

JP-A- S53 111 068 (B1)

JP-A- S62 277 363 (B1)

JP-A- S62 292 763 (B1)

P. ZHANG ET AL.: 'SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-HEPATITIS B AND C VIRUS ACTIVITIES OF RING EXPANDED (FAT) NUCLEOBASE ANALOGUES CONTAINING THE IMIDAZO (4,5-E)(1,3) DIAZEPINE-4,8-DIONE RING SYSTEMS.' BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS vol. 15, no. 24, 01 January 2005, pages 5397 - 5401, XP027801616 (B1)

US-A1- 2010 056 542 (B1)

WO-A1-02/10131 (B1)

WO-A1-2004/108730 (B1)

WO-A1-2012/021696 (B1)

F. EFFENBERGER ET AL.: 'ZUR REAKTION VON PYROGLUTAMINSAURE-DERIVATEN MIT PHOSPHORPENTACHLORID DARSTELLUNG CHLORIERTER PYRROL-2-CARBONSAURE-DERIVATE.' CHEMISCHE BERICHTE vol. 120, no. 1, 01 January 1987, pages 45 - 54, XP055209557 (B1)

Sakshistorikk info chevron_right

Statushistorie

Liste over statusendringer i sakshistorikk
Hovedstatus Beslutningsdato, detaljstatus
Patent opphørt Ikke betalt årsavgift
EP patent gjort gjeldende i Norge EP patent besluttet gjeldende i Norge
EP under behandling Forespørsel om å gjøre EP patent gyldig er mottatt

Korrespondanse

expand_more file_download  
Liste over sakshistorikk og korrespondanse
Dato Type korrespondanse Journal beskrivelse
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
10-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Utgående EP Opphørt for ikke betalt årsavgift (3206)
09-01 Via Altinn-sending EP Opphørt for ikke betalt årsavgift (3206)
Utgående EP Påminnelse om ikke betalt årsavgift (3331) (PTEP2944633)
08-01 Via Altinn-sending EP Påminnelse om ikke betalt årsavgift (3331) (PTEP2944633)
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
07-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Utgående EP Batch Varsel om betaling av første årsavgift (3319)
06-01 Via Altinn-sending EP Batch Varsel om betaling av første årsavgift (3319)
Utgående EP Registreringsbrev (3210)
05-01 Via Altinn-sending EP Registreringsbrev (3210)
Innkommende, AR246448501 Korrespondanse (Hovedbrev inn)
04-01 Korrespondanse (Hovedbrev inn) Korrespondanse (Hovedbrev inn)
04-02 Fullmakt Fullmakt
Utgående EP defect letter
03-01 Via Altinn-sending EP defect letter
Innkommende, AR240401239 Søknadsskjema Patent
01-01 Søknadsskjema Patent Søknadsskjema Patent
01-02 EP oversettelse EP krav
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
02-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Informasjon om ikke tilgjengelige dokumenter

Betaling info chevron_right

Til betaling:

Betalingshistorikk:

Liste av betalinger
Beskrivelse / Fakturanummer Betalingsdato Beløp Betaler Status
31802601 expand_more 2018.02.28 5500 BRYN AARFLOT AS Betalt
Denne oversikten kan mangle informasjon, spesielt for eldre saker, om tilbakebetaling, internasjonale varemerker og internasjonale design.

Publikasjon(er) info chevron_right

Lenker til publikasjoner og Norsk Patenttidende (søkbare tekstdokumenter)

Oversettelse av europeisk patentskrift
Allment tilgjengelig patentsøknad
Norsk Patenttidende - ved meddelelse
Nye digitale Norske Tidende, nyhet om tjenesten ved lansering
Om Norske Tidende
Hva betyr A1, B, B1, C osv? info
Kapitler uten data er fjernet. Melding opprettet: 26.04.2025 01:45:49