Nøkkelinformasjon info chevron_right

Viktig informasjon i saken hentes i sanntid direkte fra EPO sitt register (European Patent Register), slik at du enkelt og raskt får oversikt i saken.
Beskrivelse Verdi
Saken / databasen er sist oppdatert info  
Tittel A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
Status
Hovedstatus
Detaljstatus 		Ikke i kraft info Patent opphørt Ikke betalt årsavgift
Patentnummer NO/EP2595948
Europeisk (EP) publiserings nummer EP2595948
EP levert
EP søknadsnummer 11738152.5
EP meddelt
Prioritet 2010.07.20, US 366018 P
Sakstype Europeisk
Løpedag
Utløpsdato
Allment tilgjengelig
Validert i Norge
Innehaver LEO LABORATORIES LIMITED (IE)
Oppfinner HÖGBERG, Thomas (DK) .... se mer/flere nedenfor
Fullmektig OSLO PATENTKONTOR AS (NO)
Lenke til European patent Register Informasjon i saken, dokumenter og patentfamilie
Patentfamilie Se i Espacenet

Sammendrag og figur info chevron_right

EPO translation logo


Se forsidefigur og sammendrag i Espacenet

Beskrivelse og krav info chevron_right

T3

Beskrivelse

Krav

Krav1. Fremgangsmåte for fremstilling av ingenol-3-angelat(2-Metyl-2(Z)-butensyre(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-dihydroksy-4-(hydroksymetyl)-1,1,7,9-tetrametyl-11-okso-1a,2,5,5a, 6,9,10,10a-oktahydro-1H-2,8ametanocyklopenta[a]cyklopropa[e]cyklodecen-6-yl ester) (I) fra ingenol (II)omfattende trinnene:(a) å omsette en eller begge hydroksylgrupper i stilling 5 og 20 i ingenol med passende hydroksylbeskyttende midler, like eller forskjellige, for å oppnå en forbindelse med den generelle formel (III) eller (IV)hvor R1 representerer hydrogen eller en hydroksylbeskyttende gruppe og R2 representerer hydrogen eller en hydroksylbeskyttende gruppe,med det forbehold at ikke både R1 og R2 representerer hydrogen, eller hvor D representerer en dihydroksylbeskyttende gruppe(b) forestring av hydroksylgruppen i 3-stillingen av forbindelser (III) eller (IV) for å oppnå forbindelser med den generelle formel (V) eller (VI) hvor R1, R2 og D er som beskrevet ovenfor, og hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med:(i) metylangelat,(ii) angeloylklorid i nærvær av en base, i et passende løsningsmiddel,(iii) angelikasyre anhydrid, eller(iv) et blandet angelikasyre anhydrid;og(c) fjerne de hydroksylbeskyttende gruppene R1 eller R2, eller R1 og R2 eller D fra forbindelser (V) eller (VI) for å oppnå ingenol-3-angelat (1).2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, hvor R1 representerer hydrogen eller en eter-, acetal-, ketal-, silyleter-, ester-, karbonat- eller en sulfenat-avledet hydroksylbeskyttende gruppe, og R2 representerer hydrogen eller en eter-, acetal-, ketal-, silyleter-, ester-, karbonat- eller en sulfenat-avledet hydroksylbeskyttende gruppe.3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at D representerer en acetal-, ketal-, diacetal-, diketal-, ortoester-, silyl-, boronat- eller karbonat-avledet dihydroksylbeskyttende gruppe. 4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, hvor R1 er valgt fra gruppen bestående av hydrogen eller [(3,4-dimetoksybenzyl)oksy]metyl, guaiacolmetyl, 2-metoksyetoksymetyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, 1-etoksyetyl, 1-metyl-1-metoksyetyl, allyl, prenyl, p-metoksybenzyl, trifenylmetyl, 2-(trimetylsilyl)etoksymetyl, trietylsilyl, triisopropylsilyl, tert-butyldimetylsilyl, dimetylisopropylsilyl, dietylisopropylsilyl, tert-butyldifenylsilyl, trifenylsilyl, acetyl, kloracetyl, fenoksyacetyl eller angeloyl.5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2 eller 4, hvor R2 er valgt fra gruppen bestående av hydrogen eller [(3,4-dimetoksybenzyl)oksy]metyl, guaiacolmetyl, 2-metoksyetoksymetyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, 1-etoksyetyl, 1-metyl-1-metoksyetyl, allyl, prenyl, p-metoksybenzyl, trifenylmetyl, 2-(trimetylsilyl)etoksymetyl, trietylsilyl, triisopropylsilyl, tert-butyldimetylsilyl, dimetylisopropylsilyl, dietylisopropylsilyl, tert-butyldifenylsilyl, trifenylsilyl, acetyl, kloracetyl, fenoksyacetyl eller angeloyl.6. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 3, hvor D er valgt fra gruppen bestående av isopropyliden, cyklopentyliden, cykloheksyliden, p-metoksybenzyliden, metoksymetylen, 2-oksacyklopentyliden, 2,3-dimetoksybutan-2,3-di-yl, 1, 2-dimetoksycykloheksan-1,2-di-yl, oktahydro-[2,2']-bipyran-2,2'-di-yl, di-tertbutylsilylen, 1,3-(1,1,3,3 -tetraisopropyldisiloksanyliden), fenylboronat, 3-pentyliden, 2,4-dimetyl-3-pentyliden, 2,6-dimetyl-4-heptyliden, 3,3-dimetyl-2-butyliden, 1-fenyl-1-etyliden, benzyliden, 2,4-dimetoksybenzyliden, 4-nitrobenzyliden, 2,4,6-trimetylbenzyliden, 2,2-dimetyl-1-propyliden, etoksymetylen eller isopropoksymetylen.7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, hvor D er isopropyliden.8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2 eller 4, hvor R1 representerer en hydroksylbeskyttende gruppe og R2 representerer hydrogen.9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2, 4 eller 5, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV), med metylangelat, angeloylklorid, angelikasyreanhydrid, [(Z)-2-metylbut-2-enoyl]-2,4,6-triklorbenzoat eller angeloyl-4-nitrobenzoylanhydrid.10. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2, 4 eller 5, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med angeloylklorid, angelikasyre-anhydrid, [(Z)-2metylbut-2-enoyl]-2,4,6-triklorbenzoat eller angeloyl-4-nitrobenzoylanhydrid.11. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2, 4 eller 5, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med angelikasyre-anhydrid:(i) uten katalysator; eller(ii) i nærvær av en sur katalysator, for eksempel en syre så som perklorsyre eller en Lewis-syre så som skandium (III) triflat eller vismut (III) triflat; eller(iii) i nærvær av en base så som natriumhydrogenkarbonat, trietylamin, litiumheksametyldisilazid, natriumheksametyldisilazid, kaliumheksametyldisilazid, pyridin, cesiumkarbonat eller 4-(dimetylamino)pyridin;i et egnet løsningsmiddel så som tetrahydrofuran, MeCN, pyridin eller metyl-tertbutyleter.12. Fremgangsmåte ifølge krav 11, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med angelikasyre-anhydrid i nærvær av en base valgt fra natriumhydrogenkarbonat, trietylamin, litiumheksametyldisilazid, natriumheksametyldisilazid, kaliumheksametyldisilazid, pyridin, cesiumkarbonat og 4-(dimetylamino)pyridin.13. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med et blandet angelikasyre-anhydrid valgt fra angeloyl-2,4,6 -triklorbenzoylanhydrid, [(Z)-2-metylbut-2-enoyl]-2,4,6-triklorbenzoat og angeloyl-4-nitrobenzoylanhydrid:(i) uten katalysator; eller(ii) i nærvær av en sur katalysator som anvender en syre så som perklorsyre eller en Lewis-syre så som skandium (III) triflat eller vismut (III) triflat; eller(iii) i nærvær av en base så som natriumhydrogenkarbonat eller trimetylamin;i et egnet løsningsmiddel så som toluen. 14. Fremgangsmåte ifølge krav 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 eller 8, hvor trinn (b) omfatter å omsette forbindelse (III) eller (IV) med angeloylklorid.15. Fremgangsmåte ifølge krav 14, hvor forestringen ved reaksjon med angeloylklorid finner sted:i nærvær av en base så som pyridin, trietylamin, litiumheksametyldisilazid eller 4-(dimetylamino)pyridin;i et egnet løsningsmiddel så som pyridin eller tetrahydrofuran.16. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 eller 9-15, hvor forbindelsen med den generelle formel (IV) er valgt fra gruppen bestående av lngenol-5,20-(3-pentyliden)-ketal,lngenol-5,20-(2,4-dimetyl-3-pentyliden)-ketal,lngenol-5,20-(2,6-dimetyl-4-heptyliden)-ketal,lngenol-5,20-cyklopentyliden-ketal,lngenol-5,20-cykloheksyliden-ketal,lgenol-5,20-(3,3-dimetyl-2-butyliden)-ketal,lngenol-5,20-(1-fenyl-1-etyliden)-ketal,lngenol-5,20-benzylidene-acetal,lngenol-5,20-(4-metoksybenzyliden)-acetal,lngenol-5,20-(2,4-dimetoksybenzyliden)-acetal,lngenol-5,20-(4-nitrobenzyliden)-acetal,lngenol-5,20-(2,4,6-trimetylbenzyliden)-acetal,lngenol-5,20-(2,2-dimetyl-1-propyliden)-acetal,lngenol-5,20-metyl-ortoformiat,lngenol-5,20-etyl-ortoformiat,lngenol-5,20-(prop-2-yl)-ortoformiat,lngenol-5,20-(di(tert-butyl)silylen)-eter.
Hva betyr A1, B, B1, C osv? info

Klasser info chevron_right

Innehaver(e) info chevron_right

Innehaver i EP:
LEO LABORATORIES LIMITED
285 Cashel Road Crumlin Dublin 2 IE

Oppfinner(e) info chevron_right

HÖGBERG, Thomas
Leo Pharma A/SIndustriparken 55 2750 Ballerup DK
GRUE-SØRENSEN, Gunnar
Thyrasvej 3 4000 Roskilde DK
LIANG, Xifu
Leo Pharma A/SIndustriparken 55 2750 Ballerup DK
HORNEMAN, Anne, Marie
Leo Pharma A/SIndustriparken 55 2750 Ballerup DK
PETERSEN, Anders, Klarskov
Leo Pharma A/SIndustriparken 55 2750 Ballerup DK

Fullmektig info chevron_right

Fullmektig i Norge:
OSLO PATENTKONTOR AS
c/o AWA Norway AS Postboks 1052 Hoff 0218 OSLO NO ( OSLO kommune, Oslo fylke )

Org.nummer: 910476068
Din referanse: 175110 OC/GTBS
  • Foretaksnavn:
  • Foretaksform:
  • Næring:
  • Forretningsadresse:
     

Kilde: Brønnøysundregistrene
Fullmektig i EP:
Wise, Daniel Joseph
Carpmaels & Ransford LLP One Southampton Row London WC1B 5HA GB

Prioritet info chevron_right

2010.07.20, US 366018 P

Anførte dokumenter info chevron_right

BALOCH I B ET AL: "Bio-active compounds from Euphorbia cornigera Boiss", EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, EDITIONS SCIENTIFIQUE ELSEVIER, PARIS, FR, vol. 44, no. 8, 1 August 2009 (2009-08-01) , pages 3188-3194, XP026108434, ISSN: 0223-5234, DOI: 10.1016/J.EJMECH.2009.03.019 [retrieved on 2009-03-26] (B1)

BERND SORG UND ERICH HECKER*: "Zur Chemie des Ingenols, II [1] Ester des Ingenols und des L17.8-Isoingenols", ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG, TEIL B:ANORGANISCHE CHEMIE, ORGANISCHE CHEMIE, VERLAG DER ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG. TUBINGEN, DE, vol. 37b, 1 January 1982 (1982-01-01), pages 748-756, XP008142493, ISSN: 0932-0776 & OPFERKUCH H J ET AL: "Zur Chemie des Ingenols, I Ingenol und einige 8einer Derivate", ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG. TEIL B, ANORGANISCHE CHEMIE, ORGANISCHE CHEMIE, VERLAG DER ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG, TUEBINGEN, DE, vol. 36b, 1 January 1981 (1981-01-01), pages 878-887, XP008142492, ISSN: 0340-5087 (B1)

Benoît Hartmann ET AL: "Improved preparation of angelate esters", Tetrahedron Letters, vol. 32, no. 38, 1 September 1991 (1991-09-01), pages 5077-5080, XP055593549, AMSTERDAM, NL ISSN: 0040-4039, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93432-4 (B1)

CA-A1- 2 541 903 (B1)

Robert E. Buckles ET AL: "THE PREPARATION OF TIGLIC AND ANGELIC ACIDS AND ESTERS 1", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 15, no. 3, 1 May 1950 (1950-05-01), pages 680-684, XP055593497, US ISSN: 0022-3263, DOI: 10.1021/jo01149a038 (B1)

Giovanni Appendino ET AL: "Synthesis of Modified Ingenol Esters", European Journal of Organic Chemistry, 15 October 1999 (1999-10-15), pages 3413-3420, XP55006092, DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199912)1999:12<341 3::AID-EJOC3413>3.0.CO;2-S Retrieved from the Internet: URL:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10. 1002/(SICI)1099-0690(199912)1999:12<3413:: AID-EJOC3413>3.0.CO;2-S/ [retrieved on 2011-09-01] cited in the application (B1)

KIO A. ABO ET AL: "Ingenol esters from the pro-inflammatory fraction of Euphorbia kamerunica", PHYTOCHEMISTRY, vol. 21, no. 3, 1 January 1982 (1982-01-01), pages 725-726, XP55006203, ISSN: 0031-9422, DOI: 10.1016/0031-9422(82)83174-9 (B1)

MITSURU HIROTA ET AL: "New ingenol-esters as piscicidal constituents of Euphorbia cotinifolia L.", AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY, vol. 44, no. 6, 1 January 1980 (1980-01-01), pages 1351-1356, XP55006372, ISSN: 0002-1369, DOI: 10.1271/bbb1961.44.1351 (B1)

D UEMURA: "Isolation and structures of irritant substances obtained from ? species ?", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 14, no. 11, 1 January 1973 (1973-01-01), pages 881-884, XP55006201, ISSN: 0040-4039, DOI: 10.1016/S0040-4039(01)95742-9 (B1)

Sakshistorikk info chevron_right

Statushistorie

Liste over statusendringer i sakshistorikk
Hovedstatus Beslutningsdato, detaljstatus
Patent opphørt Ikke betalt årsavgift
EP patent gjort gjeldende i Norge EP patent besluttet gjeldende i Norge
EP under behandling Forespørsel om å gjøre EP patent gyldig er mottatt

Korrespondanse

expand_more file_download  
Liste over sakshistorikk og korrespondanse
Dato Type korrespondanse Journal beskrivelse
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
11-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Utgående EP Opphørt for ikke betalt årsavgift (3206)
10-01 Via Altinn-sending EP Opphørt for ikke betalt årsavgift (3206)
Utgående EP Påminnelse om ikke betalt årsavgift (3331) (PTEP2595948)
09-01 Via Altinn-sending EP Påminnelse om ikke betalt årsavgift (3331) (PTEP2595948)
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
08-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
07-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
06-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Utgående EP Varsel om betaling av første årsavgift (3319) (PTEP2595948)
05-01 Via Altinn-sending EP Varsel om betaling av første årsavgift (3319) (PTEP2595948)
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
04-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Utgående EP Registreringsbrev (3210) (PTEP2595948)
03-01 Brev UT EP Registreringsbrev (3210) (PTEP2595948)
Innkommende, AR342733680 Søknadsskjema Patent
01-01 Søknadsskjema Patent Søknadsskjema Patent
01-02 Fullmakt Fullmakt
01-03 EP oversettelse EP krav
Innkommende EP Publiseringsdokument fra EPO
02-01 EP Publiseringsdokument fra EPO EP Publiseringsdokument fra EPO
Informasjon om ikke tilgjengelige dokumenter

Betaling info chevron_right

Til betaling:

Betalingshistorikk:

Liste av betalinger
Beskrivelse / Fakturanummer Betalingsdato Beløp Betaler Status
Årsavgift 10. avg. år (EP) 2020.07.29 3200 COMPUTER PACKAGES INC. Betalt og godkjent
31918981 expand_more 2019.12.02 5500 OSLO PATENTKONTOR AS Betalt
Denne oversikten kan mangle informasjon, spesielt for eldre saker, om tilbakebetaling, internasjonale varemerker og internasjonale design.

Publikasjon(er) info chevron_right

Lenker til publikasjoner og Norsk Patenttidende (søkbare tekstdokumenter)

Oversettelse av europeisk patentskrift
Allment tilgjengelig patentsøknad
Norsk Patenttidende - ved meddelelse
Nye digitale Norske Tidende, nyhet om tjenesten ved lansering
Om Norske Tidende
Hva betyr A1, B, B1, C osv? info
Kapitler uten data er fjernet. Melding opprettet: 12.05.2025 06:42:42